La Edad Media
De finales del siglo XII se vuelve a hablar en documentos del pueblo de Espinoso, así se deduce de un escrito redactado en una reunión celebrada en el Ayuntamiento de Talavera, el 4 de febrero de 1583, con motivo de la reclamación hecha al rey Felipe II por no estar conforme aquél con el amojonamiento llevado a cabo, y que copiado literalmente en lo esencial, dice: "...y especialmente por estar Espinoso poblado dentro de la dehesa de los Jevalillos, que es de los propios de la Villa de Talavera, y ser solariego el dicho pueblo del señor Rei don Sancho e permuta del montazgo ( Tributo pagado por el tránsito del ganado por un monte ) que era propio de la villa y asimismo por estar apelado de lo que por el dicho S. Licenciado Medinilla ha sido hecho por las causas expresadas en la apelación.".
De la lectura de todos los escritos, se deduce que Espinoso era solariego del Municipio de Talavera desde el reinado de Fernando III, ya que este Rey concedió a Talavera todas las tierras comprendidas entre Toledo y Trujillo, hasta el de Felipe II (1579), que se eximió, aunque quien realmente gobierna Espinoso es La Santa Hermandad y Vieja de Talavera, llamada comúnmente de los Cuadrilleros. Esta Hermandad fue especialmente creada, según algunos autores, para exterminar a los Golfines o ladrones que asolaban los campos y atentaban contra las personas sin recato alguno, desde Talavera a la Jara atacando a moros y cristianos sin distinción de sexo y guareciéndose en las sierras de Guadalupe y en los espesos breñales de la Jara.
Como hemos visto, la historia de Espinoso está ligada por varios siglos a la de Talavera, siendo importante el consignar, por tanto, que esta última villa pasó a ser patrimonio de los Arzobispos de Toledo, por privilegio rodado, dado en Toledo por D. Enrique II, el de Las Mercedes, en 25 de junio de 1369, por él, la cedió al Arzobispo de Toledo, D. Gómez Manrique y sucesores, no pasando a la corona esta villa hasta 1812, fecha en que por las Cortes se abolieron los señoríos.
Espinoso tenía concejo propio al tener más de treinta vecinos, aún así Talavera podía nombrar los concejos de los lugares; se elegían dos personas, una para alcalde y otra para alguacil, de una terna que los interesados presentaban.
Hacia 1418, el deán J. Martínez Riera, por su sentencia cuarta declaraba los lugares que eran de condición alijariega, entre ellos figuraba Espinoso. Dado el gran número de bueyes de algunos lugares de la Jara, como ocurría en Espinoso, fue preciso ensanchar los ejidos, para mantenerlos, así hubo de hacerse Espinoso con su dehesa boyal, ésta se amojonó en 1502
El Siglo XVI
El hecho más importante del siglo XVI para la historia de Espinoso, fue el de su incorporación a la Corona y Patrimonio Real, eximiéndose del Arzobispado de Toledo y haciéndose Villa.
En efecto, eran tan grandes las necesidades económicas de la Monarquía, por causa de las guerras constantes que tenía que sostener Felipe II, que el Papa Gregorio XIII le concedió autoridad para desmembrar y vender villas y lugares pertenecientes a la Iglesia.
En estas circunstancias, como Espinoso había crecido grandemente en número de habitantes y riquezas, y pareciendo a sus vecinos que era carga onerosa y servil el estar sujetos por más tiempo a la jurisdicción de Talavera, decidieron eximirse, pagando por ello a la Real Hacienda VEINTICUATRO MIL DUCADOS (aproximadamente 168.000 pts.) y otras cuantiosas cantidades para pagar varios derechos Reales que habían comprado, hecho que tuvo lugar por privilegio y Real cédula dada por Felipe II, en Madrid a 14 de Agosto de 1579, por la cual se hacía la exención de la Villa de Espinoso de por sí, y sobre sí, dándola entera jurisdicción civil y criminal, mero mixto imperio de su territorio e incorporándola a su Corona y Patrimonio Real.
Más tarde, y para cumplimentar o ejecutar la citada Real cedula, y en virtud de la Bula y Breve Pontificio, en 6 de diciembre de 1582, el rey Felipe II firma, con los señores de su Concejo de Hacienda, una orden por la que separa a este pueblo del Arzobispado de Toledo, con sus vasallos y términos, y se da la jurisdicción civil y criminal alta y baja, etc.., confirmando los privilegios y títulos que tuviere con anterioridad a la fecha de exención.
Una parte de dicho documento expresa: "Para la ejecución de la justicia le concedo a el dicho lugar horca, picota, cuchillo, cárcel y cepo y azote y las demás insignias de Jon, que suelen y deben y pueden tener para lo susodicho sigun y de la manera que se hace y usa en las demás villas de estos reinados que tienen jurisdicción por sí...".
De esta parte del documento se deduce con cierta verosimilitud que el rollo que existe en esta Villa, enclavado en la plaza de su nombre, debió ser erigido hacia esta fecha, es decir, de 1579 a 1582. La cárcel de la Villa debió estar situada en la casa que hoy lleva el número 2 de la calle José María Alonso ( antes de la Iglesia ).
El nombramiento de alcaldes mayores, corregidores y otros cargos del Concejo eran de nombramiento real. Los alcaldes, para ser nombrados, tenían que saber leer y escribir. La vida municipal era esplendorosa en aquel entonces, las reuniones eran solemnes y laboriosas.
El 7 de enero de 1583 comienza el deslinde y amojonamiento del término de Espinoso, empezando por el sitio llamado Valdegrande en el Valle del Pusa, se dieron 24 días para efectuarlo, como resultó ser poco tiempo, se prorrogó diez días más, y al no ser tampoco suficientes se amplió a 15 días más. Surgieron a partir de dicho deslinde muchas reclamaciones de diversos pueblos, Espinoso del Rey en 1586 se quejaba de que solo se le concedía una legua de término, igual que a Calera.
En cuanto a la debatida cuestión local de si Espinoso, al convertirse en villa se empobreció y fue causa de la disminución de sus habitantes; la villa en esta época si no opulencia sí disfrutaba de bienestar, toda vez que poseía madera en abundancia, carbonizaba, fruta y hortaliza de sus pequeños pero numerosos huertos, agua en cantidad y calidad, colmenas por doquier, abundante caza mayor y menor, algún ganado de labor y explotación.
Respecto al vecindario en esta época, la población de Espinoso era muy numerosa, así el censo de 1579 arroja, según el Sr. De la Paz Rodríguez, cuatrocientos quince vecinos útiles, es decir, excluyendo a los pobres y otros muchos que no pagaban contribución, puesto que si se incluía a todos, llegaban a los setecientos.
Ahora bien, no tuvo en cuenta el Sr. De la Paz, para los efectos de la extensión del pueblo, que en él no habitaban las personas que tenían su residencia habitual o morada en las labranzas de su término, no obstante son suficientes datos para probar la opinión actual de los ancianos de la Villa, de que este pueblo ocupaba más extensión que el presente, como prueba el hecho de que al verificar nuevas construcciones en herrenes, se encuentran cimientos y otros vestigios de casas, edificaciones sin duda procedentes de aquella época y de tiempos anteriores a ella.
Las calles más nombradas en los escritos de aquel periodo eran las de Valdezarza, Amargura, Iglesia, Mediodía y Fuente Grande.
Las profesiones u oficios ejercidos eran los de labrador, cabrero, botero, tal vez vaqueros, y residían dos clérigos, además del cura de este lugar, eran aquellos: el capellán de Robledo del Mazo y el de Piedraescrita (Fco. López), dos herreros, un sacristán, escribano, barbero y tamborilero, también en 1575 habitaba en este pueblo el Santero de Piedraescrita.
Las rentas de escribanía y penas de cámara y sangre correspondientes a Espinoso ascendieron, en 1582, a 12.000 maravedíes, siendo cobradas por los escribanos de Talavera.
Si la población de Espinoso era importante en los años citados, no lo era menos en lo que afectaba a su término, que alcanzaba una gran extensión; efectivamente, estaban incluidas dentro de los términos del lugar de Espinoso las siguientes labranzas: la de "na baltoril" (hoy pueblo, distante unos 15 kilómetros), "Robledo del Buey" ( en la actualidad lugar, distante unos 16 kilómetros), "Los Alares" ( lugar distante unos 30 kilómetros), "Rosal", "Fresnedosillo", "Navalosjuncos", "Pusa", "Valdepusa", El Andariego", "El Pilón", "Re tamoso el de abajo, Re tamoso el de arriba" (actualmente el pueblo llamado Retamoso, distante 12 kilómetros), "Castrejón", "La Berciosa de abajo y la de arriba", Paniagua", "El Robledillo", "Maranosa", "Alquería de la Canaleja", "La Fresneda", etc...
En la mañana del 7 de enero de 1583 (como ya se ha relatado anteriormente), comparecieron en el Ayuntamiento, y ante el Juez nombrado por S. M., y el escribano local, para dar al Concejo la posesión de los términos, junto con los representantes del Concejo de la Villa: Pedro Hernández y Juan López, alcaldes ordinarios; Francisco Hernández y Bartolomé del Valle, regidores, y los testigos Gaspar de "Villa fanc" y Diego Arias, los cuales se quieren hallar presentes en el amojonamiento que se ha de hacer "del término y diezmería de la Villa", para dividir de los pueblos comarcanos y recibir la posesión de ellos, conforme ha sido mandado por la real comisión. Para cumplimentar la orden y para llevar a cabo el amojonamiento, se formó una comisión en la que además de los representantes locales citados, la componían representantes de Talavera y pueblos limítrofes a Espinoso: S. Martín de Pusa, Santa Ana y Torrecilla.
El representante de Talavera, Juan de Mora, protestó del amojonamiento que se estaba realizando, manifestando a los Reyes, entre otras cosas, que el amojonamiento no debía ser válido, por la razón de no haber tenido antes ni tener en esa fecha término Espinoso y dárselo en perjuicio de Talavera; a pesar de su protesta se siguió con el amojonamiento, dando posesión el Juez nombrado por S. M. De doce leguas de tierra de largo y seis de ancho.
Considerando las razones expuestas y estando probado que se renovaron los antiguos mojones, ante las insistentes reclamaciones de Talavera y de los pueblo limítrofes a Espinoso, es probable que se redujesen los términos de la ya Villa de Espinoso, si no del todo, sí en gran parte ( en 1798 el término era extenso aún). Los términos hasta reducirse a los actuales, debieron perderse más tarde, por deudas u otras causas.
Los bienes principales de aquella época lo constituían gran número de cabezas de ganado vacuno y cabrío y algunas ovejas, y principalmente un gran pago de viñas que daban generosos y exquisitos vinos, que surtían a los pueblos de la comarca, abundaban las colmenas, se cosechaban algunos cereales y aceite suficiente para el consumo y algo más, que junto con otras riquezas no especificadas, es fácil deducir el esplendor de la Villa en aquella época.
Los impuestos de portazgo y portazguillo y otros, los tenían arrendados vecinos de Talavera o eran cobrados por el Almotacén de la citada Villa; la renta del portazgo y portazguillo ascendía a veintidós ducados.
Otro hecho de importancia para la Villa fue el siguiente: durante los años de 1575 y 76 hubo escasa cosecha de trigo, esperándose que fuese escasa también en 1577, por lo que vista la necesidad de pan que existía, el Concejo solicitó licencia del Rey para pedir a préstamo a cualquier persona, ya que el Concejo manifestaba que no tenía dinero, la cantidad de 2.000 ducados, para crear un pósito de pan que aquí no había, como en otros lugares del Reino. La licencia le fue concedida el 21 de junio de 1577, firmada en San Lorenzo y se creó el pósito, siendo alcalde a la sazón Pedro Hernández de Pedro Antón. Dicho casa del pósito fue la actual llamada de la Hacienda, situada en la calle de D. Fernando Cadalso, esquina a la de Sánchez Sepúlveda.